Doolittle Raid (18. apríla 1942), prekvapivý útok amerických bombardérov na japonskú Tokiu počas druhej svetovej vojny. Výsledkom bolo malé poškodenie, ale nájazd bol podnetom pre americkú morálku v nízkom bode vojny. Odhodlanie sa k nájazdu na japonskú národnú hrdosť motivovalo japonských vodcov k tomu, aby uskutočňovali útočné plány s novou naliehavosťou.
Po útoku Japonska na Pearl Harbor požiadal prezident Roosevelt, aby americká armáda našla spôsob, ako štrajkovať priamo v Japonsku. Jedinou možnou metódou bolo lietadlo prenášané dopravcom, ale štandardné námorné lietadlá mali príliš krátke doletové rozpätie - dopravcovia, ktorí ich spúšťajú, by sa museli nebezpečne plaviť blízko dobre bráneného pobrežia Japonska. Namiesto toho bola pod plukovníkom Jamesom Doolittleom trénovaná špeciálna jednotka amerických bombardérov USA Mitchell B-25 Mitchell, ktorá bola omnoho väčšia ako námorné lietadlo, aby vzlietla z nosiča USS Hornet. Mali hodiť bomby do Japonska a potom lietať na pristátie v oblasti Číny kontrolovanej spojeneckými nacionalistami. Doolittle a jeho šestnásť bombardérov úspešne odštartovali 18. apríla - pre lietadlá s bombami a palivom to nebol nijaký čin. Pretože Japonci našli námorné sily, vypustenie bolo urobené z Japonska 650 kilometrov (namiesto 1000 km), ako bolo pôvodne plánované. Bombardéry prišli do Japonska za denného svetla, ale utrpeli len malé škody z dôvodu nepriateľských akcií. Takmer všetci uspeli v bombardovaní japonských cieľov, väčšinou v Tokiu, ale aj v Kobe, Yokosuka a Osake. Po útoku došli všetky lietadlá na palivo. Jeden odklonil pristáť v sovietskom Rusku. Ďalších pätnásť smerovalo do nacionalistickej Číny, ale muselo opustiť plány na pristátie na letiskách, namiesto toho pristátie pri zrážke alebo záchranu z rúk. Všetky lietadlá boli stratené, ale iba traja členovia posádky boli zabití, zatiaľ čo osem padlo do rúk Japoncov, ktorí ich podrobili mučeniu a hladovaniu.