Oskaloosa, mesto, sídlo (1844) grófstva Mahaska, juhovýchodná Iowa, USA. Nachádza sa medzi riekami Des Moines a South Skunk, asi 100 km juhovýchodne od Des Moines. Región obývali obyvatelia Sauk a Fox, keď tu založili pevnosť kapitán Nathan Boone, synovec Daniela Boone, ktorý túto oblasť preskúmal v roku 1835. Osídlil ju Quakers v roku 1843 a nazýva sa jej „posledný z krásnych“ “) Od manželky vedúceho seminolu Osceola. Prvé uhlie v Iowe sa v roku 1870 ťažilo vo waleských baniach; Po vyčerpaní baní sa mesto postupne stalo poľnohospodársko-obchodným centrom.
Výroba je založená hlavne na farmách. Oskaloosa je sídlom Williama Penna College (1873) a Vennard College (1910) je v priľahlom University Park. Múzeum farmy a remesiel Nelsona Pioneera, ktoré sa sústreďuje na rodinnú farmu založenú v 50. rokoch 20. storočia, je národnou historickou pamiatkou. Štátny park Lake Keomah je len na východ a jazero Red Rock, veľká nádrž, ktorá zahŕňa štátny park Elk Rock, je asi 32 km na západ. Inc. 1853. Pop. (2000) 10 938; (2010) 11 463.