Furfural (C 4 H 3 O-CHO), nazývaný tiež 2-furaldehyd, najlepšie známy člen rodiny furánu a zdroj iných technicky dôležitých furány. Je to bezfarebná kvapalina (teplota varu 161,7 ° C; merná hmotnosť 1,1598), ktorá je vystavená pôsobeniu vzduchu stmavnutím. Pri 20 ° C sa rozpúšťa vo vode v rozsahu 8,3 percent a je úplne miešateľný s alkoholom a éterom.
Približne 100 rokov znamenalo obdobie od objavenia furfuralu v laboratóriu po prvú komerčnú výrobu v roku 1922. Nasledujúci priemyselný vývoj poskytuje vynikajúci príklad priemyselného využitia poľnohospodárskych zvyškov. Kukuričné klasy, ovosové šupky, bavlníkové šupky, ryžové šupky a bagasa sú hlavné zdroje surovín, ktorých každoročné doplňovanie zabezpečuje nepretržitú dodávku. Vo výrobnom procese sa veľké množstvá suroviny a zriedenej kyseliny sírovej naparujú vo veľkých rotačných digestoroch pod tlakom. Vytvorený furfural sa kontinuálne odstraňuje parou a koncentruje sa destiláciou; destilát sa pri kondenzácii rozdelí na dve vrstvy. Spodná vrstva obsahujúca vlhký furfural sa suší vákuovou destiláciou, aby sa získal furfural s minimálnou čistotou 99%.
Furfural sa používa ako selektívne rozpúšťadlo na rafináciu mazacích olejov a kolofónie a na zlepšenie vlastností recyklovaných zásob nafty a katalytického krakovania. Vo veľkej miere sa používa na výrobu brúsnych kotúčov viazaných na živicu a na čistenie butadiénu potrebného na výrobu syntetického kaučuku. Výroba nylonu vyžaduje hexametyléndiamín, ktorého furfural je dôležitým zdrojom. Kondenzácia s fenolom poskytuje furfural-fenolové živice na rôzne použitia.
Keď prechádzajú pary furfuralu a vodíka cez katalyzátor medi pri zvýšenej teplote, vytvára sa furfurylalkohol. Tento dôležitý derivát sa používa v plastikárskom priemysle na výrobu cementov a liatych výrobkov odolných voči korózii. Podobná hydrogenácia furfurylalkoholu na niklovom katalyzátore poskytuje tetrahydrofurfurylalkohol, z ktorého sú odvodené rôzne estery a dihydropyrán.
Furfural vo svojich reakciách ako aldehyd vykazuje silnú podobnosť s benzaldehydom. Teda podlieha Cannizzarovej reakcii v silnej vodnej alkálii; to dimeruje na furoin, C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O, pod vplyvom kyanidu draselného; je prevedený na hydrofuramid, (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2, pôsobením amoniaku. Furfural sa však výrazne odlišuje od benzaldehydu niekoľkými spôsobmi, z ktorých bude slúžiť ako príklad autoxidácia. Pri vystavení vzduchu pri izbovej teplote sa furfural degraduje a štiepi na kyselinu mravčiu a formulakrylovú. Kyselina furoová je biela kryštalická tuhá látka užitočná ako baktericíd a konzervačná látka. Jeho estery sú voňavé kvapaliny používané ako prísady do parfumov a dochucovadiel.
