1. januára 2009 kubánska revolúcia, ktorá priniesla režim Fidela Castra k moci, si pripomenula 50. výročie. Uplynulo polstoročie, odkedy Castro viedol revolúciu v roku 1959, aby zvíťazila malá skupina povstalcov, ktorí vyhnali nepopulárny a skorumpovaný režim Fulgencia Batistu. Castrovo objatie komunizmu a jeho spojenectvo so Sovietskym zväzom čoskoro vyvolalo konflikt s USA. V reakcii na Castrovo konanie, americký prezident. Dwight D. Eisenhower uvalil na Kubu hospodárske sankcie v roku 1960 a prerušil diplomatické vzťahy s touto krajinou v januári 1961. O tri mesiace neskôr Eisenhowerov nástupca, prez. John F. Kennedy podporil kubánsku inváziu vedenú exilovou zátokou ošípaných, ktorá zlyhala, keď Castrovy sily útok ľahko odrazili. Začiatkom roku 1962 Kennedy uvalil na ostrov rozsiahle embargo USA, ktoré zostáva ústredným prvkom americkej politiky voči Kube. V októbri sa začala kubánska raketová kríza, keď sa Kennedy dozvedel, že Castro uzavrel tajnú dohodu s vtedajšou sovietskou premiérkou Nikitou Chruščov o inštalácii jadrových rakiet na Kube. Táto udalosť priviedla svet na pokraj jadrovej vojny skôr, ako bola mierovo vyriešená.
Dramatické udalosti šesťdesiatych rokov sa ukázali byť iba začiatkom desaťročí napätia v americko-kubánskych vzťahoch. V nasledujúcich rokoch kubánska revolúcia pretvorila americké priority v Latinskej Amerike. Počas veľkej časti studenej vojny vláda Castra propagovala vojny za oslobodenie v Latinskej Amerike a Afrike a etablovala sa ako významný globálny herec. Castro čelil sukcesii amerických prezidentov vrátane Lyndona Johnsona, Richarda Nixona a Geralda Forda. Na konci sedemdesiatych rokov úsilie prezidenta USA. Jimmy Carter normalizovať vzťahy s Kubou nakoniec nepriniesol ovocie a počas osemdesiatych rokov minulého storočia pr. Ronald Reagan násilne prijal sankcie proti Kube ako prostriedok na potlačenie komunizmu v Latinskej Amerike. Zdá sa, že kolaps Sovietskeho zväzu a koniec studenej vojny na začiatku 90. rokov 20. storočia vytvorili pre USA a Kubu krátku príležitosť na nastolenie ich vzťahu na novú cestu. V roku 1992 sa kubánska ekonomika zvíjala v dôsledku straty takmer 4 miliárd dolárov ročných sovietskych dotácií a krajina zostúpila do vážnej hospodárskej krízy. Namiesto rozšírenia olivovej vetvy na Kubu však USA schválili právne predpisy na ratifikáciu sankcií vrátane zákona o kubánskej demokracii z roku 1992 a zákona o Helms-Burtonovej z roku 1996. Administratíva (2001 - 2009) v Prešove. George W. Bush ďalej sprísnil embargo na Kubu a väčšina diplomatických kontaktov bola zmrazená. Napriek občasným príležitostiam na zmierenie ich odcudzených vzťahov sa USA a Kuba nikdy nevytrhli a namiesto toho poslali svoju históriu diplomatickými zlyhaniami.
Keď v lete 2006 Fidel Castro ochorel vážnym ochorením žalúdka, došlo k veľkým špekuláciám, že jeho smrť bola konečne na dosah a že by to pripravilo pôdu pre obnovenie demokracie a následné zblíženie vo vzťahoch medzi USA a Kubou. Namiesto toho Fidel žil, hoci bol nútený dočasne odovzdať moc svojmu mladšiemu bratovi Raúlovi Castrovi, kým vo februári 2008 formálne odstúpil z kubánskeho predsedníctva. Raúl, ktorý pôsobil ako kubánsky minister obrany viac ako 45 rokov, vykonal obmedzený počet ekonomických reforiem a opakovane vyjadril svoju ochotu zapojiť sa do dialógu s nepretržitou účasťou amerického Fidela a jeho časté spisy o domácich a medzinárodných témach však slúžili na kontrolu Raúlovej sily a nevyhnutne spomalili tempo zmien.
Začiatkom 21. storočia Kuba posilnila svoje vzťahy s ostatnými krajinami Latinskej Ameriky a nadviazala významné spojenectvo s Venezuelou Huga Cháveza, pričom súhlasila s vyslaním desiatok tisíc lekárov, aby slúžili v chudobných štvrtiach Venezuely výmenou za takmer 100 000 bbl ropy denne na zľavnené ceny. Kuba si tiež užívala vrelých vzťahov s Argentínou, Brazíliou, Čile, Bolíviou a Ekvádorom - krajinami, z ktorých každá bola vedená ľavicovými politikmi. V roku 2009 Kostarika aj Salvádor zvrátili svoje politiky v období studenej vojny a rozšírili plné diplomatické vzťahy na Kubu; V dôsledku toho sa ostrov teraz pýši normálnymi vzťahmi so všetkými krajinami západnej pologule s výnimkou USA
Inaugurácia Baracka Obamu v januári 2009 ako 44. amerického prezidenta spočiatku vyvolala obnovený optimizmus, pokiaľ ide o nastavenie vzťahov medzi USA a Kubou na zdravšom základe, na oboch stranách však chýbala odvaha. Aj keď USA a Kuba začali diplomatické rokovania na nízkej úrovni o otázkach týkajúcich sa migrácie a priamej poštovej služby, Obamova vláda prisľúbila zachovať embargo a vláda Castra odmietla americké žiadosti o oslobodenie politických väzňov a usporiadanie konkurenčných viacstranných volieb. Asi najväčším dedičstvom kubánskej revolúcie bola impozantná schopnosť jej vodcov dokázať prežiť a prispôsobiť sa počas búrlivých desaťročí od svojho vzniku. Obama bol 11. prezidentom USA, ktorý čelil výzvam zahraničnej politiky, ktoré predstavuje kubánska revolúcia, a ak by história bola nejakým sprievodcom, nebol by posledným.
