Middlesex, grófstvo, južne od centra Connecticutu, USA. Na juh hraničí s Long Island Sound a na juhozápad s riekou Hammonasset a rieka Connecticut pretína kraj od severu k juhu. Ďalšími vodnými cestami sú rieka Menunketesuck, priehrada Moodus a jazero Bashan. Topografia je prevažne hornatý terén s údoliami riek a pobrežnými nížinami. Medzi parky patrí štátny les Cockaponset, štátna lesná rezervácia Meshomasic a štátne parky Hurd and Devil's Hopyard.
Západní nehantskí Indovia obývali oblasť, keď John Winthrop Younger založil puritánske osídlenie Saybrooku v 30. rokoch 20. storočia. Neskôr premenovaný na Old Saybrook, to bolo miesto, kde David Bushnell vynašiel a postavil korytnačku (1775), ponorku použitú počas americkej revolúcie. Kraj bol založený v roku 1785 a pomenovaný pre Middlesex v Anglicku. Essex, centrum stavby lodí od 20. do 40. rokov 20. storočia, bolo prepadnuté počas vojny roku 1812. Neexistuje žiadne krajské mesto, pretože v roku 1960 bola zrušená krajská vláda. Najväčším mestom je Middletown, domov Wesleyanskej univerzity (založený 1831). Východný Haddam obsahuje operu Goodspeed (postavený 1876); Hrad Gillette (postavený v rokoch 1914-1919) sa nachádza neďaleko.
Hlavnými priemyselnými odvetviami sú poľnohospodárstvo, tlač a výroba leteckých súčiastok. Middlesex má najmenšiu oblasť v kraji v štáte Connecticut. Rozloha 369 štvorcových míľ (956 km2). Pop. (2000) 155 071; (2010) 165 676.
